화학공학과에서 배우는 유기화학

1. 알고 있으면 도움되는 내용

- 일반화학 중 분자 오비탈, 산의 세기, 유기화학입문(CH 24)

 

2. 배우게 될 내용 + 공부방법

1) 반응물과 명명법 (Reactants and Nomenclature)

유기화학은 탄소화합물의 반응을 주로 다룹니다. 어떠한 반응을 설명할 때 반응물과 생성물을 이야기할 수 있어야 할 것입니다. 이를 위해서 반응물/생성물로 관여하는 탄소화합물(유기물)의 이름을 부여하는 방법인 명명법(Nomenclature)에 대해 배우게 됩니다. 일반화학2를 강의하시는 교수님에 따라 이를 간단하게 접해본 분들과 그렇지 않은 분들로 구분될 수는 있습니다. 다만, 새로운 종류의 유기물을 다룰 때마다 명명법을 다시 배우게 되므로 유불리는 크게 없을 것입니다.

‘이름을 부여한다’라는 말을 잘 생각해보면 공부 방향을 ‘구조식 -> 유기물의 이름’의 방향만 잘 하면 된다고 생각하실 수 있습니다. 하지만 역방향에 대한 공부도 반드시 필요합니다. 즉, ‘유기물의 이름 -> 구조식’을 여러분들이 직접 할 수 있어야 합니다. (물론, 비대면 시험이기에 오픈북으로 시험을 진행한다면 외우는 것보다 주어진 물질이 어떤 구조를 갖고 있는지를 빨리 찾는 것이 더 도움이 될 수도 있습니다.) 예를 들어 살펴볼까요? 

“toluene과 benzene을 이용하여 m-nitrobenzophenone을 합성하는 반응식을 완성하세요”

유기화학에서 합성은 대부분 ‘전자의 이동’을 이용해서 설명합니다. 이를 위해서는 적어도 분자가 어떠한 원소로 구성되어 있는지, 분자구조가 어떻게 되어있는지를 알고 있어야 전자의 이동을 보다 편하게 설명할 수 있게 됩니다. 즉, 위의 문제를 아래처럼 바꾸어 생각할 수 있어야 문제를 보다 편하게 풀 수 있습니다.

 

마지막으로 유기화학에서 주로 다루어지는 반응물을 아래의 표로 정리했습니다.

반응물	- 알케인, 알켄, 알카인 - 알킬할라이드 (alkil halaide) - 사이클로알케인, 사이클로알켄 - 방향족성 화합물 - ether - epoxide - alcohol, phenol, thiol - carboxylic group and its derivatives(유도체)

2) 메커니즘 (Mechanism)

때로는 반응물과 생성물이 제시되었으나, 해당 반응이 어떻게 진행되었는지를 연구하는 경우도 있습니다. 위의 기출 문제도 사실 반응 메커니즘을 규명해야 문제를 풀이할 수 있을 것입니다. 우선

유기화학에서 다루어지는 메커니즘을 정리해보겠습니다.

메커니즘	종류
첨가 (Addition)	Nucleophilic (친핵성)
	Electrophilic (친전자성)
제거 (Elimination)	E1
	E2
치환 (Substitution)	SN1
	SN2
방향족 반응 (Aromatic Compound)	Electrophilic Aromatic Substitution (EAS)
	SNAr
카보닐 그룹 반응 (Carbonyl group)	Condensation (응축)
	Tautomerism (토토머화)
재배열 (Rearrangement)	공명구조(Resonance), 분자 내 반응(intramolecular rxn) 등

 

여러분이 결국 공부를 할 때, ‘주어진 반응물에 대해 어떤 메커니즘을 통해 합성이 될 수 있는가?’를 계속 염두하고 공부를 하셔야 합니다. 이를 위해서는 많은 연습이 필요합니다. 그렇기에 단원 중간에 있는 연습문제와 더불어 교재 마지막에 있는 연습문제들을 풀고, 솔루션을 통해서 여러분의 예측이 부합한지를 계속 해봐야 합니다.

조금 더 확장하자면, 어떤 물질을 준비하는 과정도 마찬가지로 메커니즘을 이용해서 설명합니다. 즉, 우리가 구하기 쉬운 물질로 반응에 필요한 반응물을 합성하는 메커니즘과 해당 반응물이 실제로 반응을 진행해서 기대했던 생성물이 나오는지에 대한 메커니즘을 분리해서 공부하시면 도움이 될 것입니다.

 

3) 추가적인 성질/원리 등

마지막으로는 반응 메커니즘 작성에 도움이 될 수 있는, 또는 주어진 유기물들의 성질을 설명하는데 도움이 되는 내용들에 대해서도 배우게 됩니다.

추가 공부내용

- 주기율표와 원자의 특성 - 공유결합의 표현 - 공명구조 - 원자 오비탈과 혼성 오비탈을 이용한 분자 구조의 설명 - 열역학적 관점 vs 반응속도론 관점 - 산도(acidity)의 추정 - 이성질체(isomer)와 카이랄 탄소(Chiral Carbon) - 입체장애 등